Політик раніше вже намагався зайняти президентське крісло. У 2008 році колишній контррозвідник Сухопутних військ США оголошував про свої амбіції, однак програв сенаторові Джону Маккейну на етапі первинних виборів. Колишній губернатор штату Вірджинія Джеймс Гілмор подав документи для участі в передвиборній президентській гонці в США. Необхідні папери Гілмор надав у Федеральну виборчу комісію.
Обама заявив, що міг би перемогти на виборах в США в 2016 годуРанее сам політик повідомляв місцевій газеті Richmond Times-Dispatch, що оголосить про початок своєї передвиборчої кампанії в перших числах серпня. Тим самим він примкне до цілої когорти республіканців, яка вже включилася в боротьбу за головний пост в країні.
Ця спроба підкорити президентську вершину стане для Гілмора вже другий. У 2008 році він висував свою кандидатуру, але на етапі первинних виборів програв сенаторові Джону Маккейну.
До початку політичної кар’єри Гілмор служив у контррозвідці Сухопутних військ США.